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Identification des stéréoisomères de conformation
Bonsoir,
J'aurai besoin de votre aide pour comprendre comment identifier des stéréoisomères de conformation. Je sais que cela implique une rotation de 180o autour de la liaison C-C mais je n'arrive pas a bien comprendre ce que cela veut dire. On m'indique que :
"Les deux molécules ne sont identiques : on ne passe pas de l'une à l'autre par simple rotation de 180 ° autour de la liaison C−C".
Comment alors savoir si deux molécules sont identiques ou non, je vois pourtant qu'elles ont les mêmes atomes et groupes d'atomes sur leurs représentations de Cram ?(voir molécule ci-contre)
Merci d'avance,
Nimbu
Donc ici, il s'agit bien de stéréoisomérie; mais de conformation ou de configuration ?
On peut obtenir la seconde molécule, simplement en faisant pivoter la liaison C-C de 180°. Il s'agit donc de deux stéréoisoméres de conformation.
Bonjour rutabaga (sympa comme tableau, j'aurais bien aimé avoir le même en sup !) et nimbu 
Je suis d'accord avec rutabaga sur le fait que les deux molécules sont des stéréoisomères. Cependant on ne peut pas passer da la molécule de gauche à celle de droite avec simplement une rotation de 180°C de la liaison C-C.
En effet, si on fait pivoter de 180° la liaison C-C de la molécule de droite on voit que le groupe éthyle (C2H5) est vers l'arrière alors que pour la molécule de gauche il est vers l'avant.
On est donc dans le cas de stéréoisomères de configuration.
On voit ensuite que les deux molécules sont image l'une de l'autre dans un miroir et qu'elles ne sont pas superposables : ce sont donc des énantiomères (on pouvait également tout de suite aboutir à cette conclusion en constatant que cette molécule ne présente qu'un seul carbone asymétrique 
)
Bonsoir,
Et merci beaucoup Florianb ! Je me suis un peu précipité en voulant faire ce tableau !
Donc il s'agit bien d'énantiomères.
D'ailleurs dans un exemple comme celui-ci, il est plus facile de placer le miroir plan sous la molécule.
Il n'y a pas de mal rutabaga
Et en effet, le miroir aurait éventuellement être placé de façon plus judicieuse. Mais surtout, si cela t'intéresse, regarde le lien joint à mon message, tu verras que la présence d'un unique carbone asymétrique permet d'affirmer directement que l'on est dans le cas d'énantiomères.
Florian
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