Bonjour

Il faut que chacun des constituants de la molécule soit le plus éloigné des autres (gage de grande stabilité). Il faut voir cette représentation en 3D : liaison trait simple = dans le plan, liaison trait gros = vers l'avant du plan et liaison trait pointillé = vers l'arrière du plan

exemple : molécule CH4 : a chaque sommet il y a un hydrogène et au centre il y a le carbone...

D'accord mais dans le cas où les quatres constituants liés au carbone sont différents je ne vois pas comme déterminer lequel est dans le plan, en avant du plan ou en arrière du plan?

Si on ne te donne aucune indication, tu peux mettre au pif !!
As tu vu la regle de Cahn-Ingold-Prelog pour déterminer le composé R ou le composé S ?

oui mais en fait je crois que le problème vient de là, je ne l'ai absolument pas comprise!!!

En gros, tu attribues le chiffre 1 au groupement dont le premier atome est le plus électronégatif (reste a connaitre les atomes les + électronégatifs...) puis le chiffre 2 a celui qui l'est moins, puis le n°3 à celui qui l'est encore moins, ...

Une molécule est R si l'ordre croissant des numéros tourne dans le sens des aiguilles d'une montre

exemple : cette molécule est-elle R ou S?

je pense que F est plus électronégatif que NO₂.
Donc en suivant l'ordre croissant, ce serait une molécule R??? Mais alors je ne vois pas pourquoi OH et H sont situé comme ça alors que H est moins électronégatif que OH non??

Peu importe où sont placés les substituants ! Tu peux très bien avoir H au sommet (à la place de OH dans mon schéma) ! Ou à la place de NO2 !! Peu importe...

C'est à toi ensuite de numéroter chacun de substituants et voir si c'est R ou S...

Attention toutefois cette règle est vraie si le substituant le moins prioritaire est placé vers l'arrière donc, pour ne pas se tromper, si tu as H vers l'avant et que tu trouves R la molécule est en fait S ! (puisque H n'est pas placé correctement par rapport à la règle...) Tu me suis ?

Exemple : Si tu inverses H et NO2 par exemple, la molécule n'est plus R mais S !

Autre point important : Si les 1er atome de 2 substituants sont identiques il faut regarder les 2e atomes de chacun et voir lequel est prioritaire.

Exemple : Cette molécule est-elle R ou S ?

je pense qu'elle est S, non???

non celle ci est R !
As tu placé le H en arrière?

comment as-tu numéroté?

je commence par COOH, le plus électronégatif, ensuite vient OH, puis CH3 et enfin H... donc je suis dans le sens S.
Mais comme H est placé devant, cela revient à une molécule du sens R. C'est ça?

ah non !!
COOH est prioritaire par rapport à OH ?????
Quel est le 1er atome des deux substituants?

Pour COOH c'est C et pour OH c'est O. Je croyais qu'il fallait prendre COOH dans sa globalité donc C+O+O+H...

non non il faut prendre les atomes les uns après les autres...

Dernier exemple : on te demande de représenter le R,S-2méthyl-3-hydroxypentanal

a toi de jouer...

la je crois que je ne comprends vraiment plus rien. Que voulez vous dire par prendre les atomes les uns après les autres???

si on considère les deux substituants OH et COOH, c'est le O du OH et le C du COOH qui sont reliés au carbone central du tétraèdre. OK?

Les 1ers atomes à partir du C central dont je parlais sont donc O et C. Or l'oxygène est plus électronégatif que le carbone donc le groupe OH est prioritaire par rapport au COOH. OK?

Exemple : Si on considère maintenant le groupe COOH et le groupe CH3 tous les deux rattachés au C central, lequel est prioritaire? Pourquoi?

bon le début je vous suis.

Dans COOH et CH3 on a deux carbones en premier atome donc on regarde l'atome suivant c'est ça?
Donc pour les suivants : on a O pour COOH et H pour CH3. O est plus électronégatif que H, donc COOH est prioritaire.

voooiiillllaaaaa !!! bravo !! tu as compris !! Et si les 2e atomes sont identiques, on passe aux 3e atomes et ainsi de suite jusqu'à ce qu'il y en ait un de différent !! Et si il n'y en a aucun de différent alors on ne peut pas écrire R ou S car le carbone central n'est pas asymétrique...

ok? C'est bon?

Dernier exemple : on te demande de représenter le R,S-2méthyl-3-hydroxypentanal

oui c'est bon j'ai enfin compris...

Un grand merci pour votre aide et le temps que vous m'avez consacré...